Eigentlich hast du mit einem Mac die wesentlich leichtere Ausgangsbasis, die Config und die hyperion Datei zu editieren und zu schreiben als mit Windows.
Ich würde empfehlen, da noch mal neu anzusetzen.
Ich gehe mal davon aus, dass du nicht einen Stick meinst, sondern eine SD Karte ?
Für das Beschreiben und Formatieren der Karte nimmst du am besten die Freeware ApplePi-Baker.app . Einfach mal googeln. für das Anpassen der config nimmst du das Mac-eigene Terminal.
Um Dateien wie die hyperion.config.json usw. zu editieren und zu verschieben, verbindest du den RPi einfach per Netztwerkshare über den Finder: Verbinde mit Server.
Die Funktion, die Hyperion Datei mittels SSH aus dem Programm hyperion auf den RPi zu verschieben ist auch nicht immer gut. Besser hier manuell kopieren.
Um die SD Karte zu testen, kannst auch das Festplattendienstprogramm vom Mac nehmen.