Zu deinen Fragen bezüglich der Dualbootversion kann ich persönlich aufgrund mangelnder Erfahrung nichts sagen.
Aber ich kann dir die anderen Fragen (zumindest zum Teil aufgrund eigener Erfahrungen) beantworten:
Ich weiß nicht, wieviele Controller maximal benutzt werden können, aber bei SNES z.B. kann man Super Bomberman zu 4. oder sogar zu 5. spielen (habe es bisher nur einmal mit 4 Playern getestet, und das hat funktioniert).
Bei NES-Spielen hat es leider nicht funktioniert (hatte das Spiel Nintendo World Cup probiert).
Und bei PSX habe ich es bisher auch nicht mit mehr als 2 Playern zum Laufen bekommen (probiert hatte ich es mit dem Spiel International Track&Field).
Bei N64 mit Mario Kart 64 sollte es auch mit 4 Playern gehen (habe es bisher noch nicht probiert).
Das integrierte Bluetooth vom Raspberry Pi 3 soll erst ab RecalBox 4.1 funktionieren.
Mit dem von dir ausgesuchten Bluetooth-Stick sollte es funktionieren (habe auch schon mehrere CSL Bluetooth Sticks getestet und die haben bei mir bisher alle funktoniert, weiß aber auch nicht, ob es da nicht auch unterschiedliche gibt).